Для Билла Каннингема Нью-Йорк был городом свободы, гламура, а главное, стиля. Он вырос в степенном ирландском пригороде Бостона, проводил вечера, разглядывая витрины самых шикарных бутиков в городе, и мечтал посвятить свою жизнь моде. Но семья воспринимала его увлечение как нечто постыдное, и, бросив учебу в Гарварде, Билл стал отвоевывать свое право заниматься любимым делом.

Приехав в Нью-Йорк, он стал наблюдать за людьми. Это приносило ему самое большое удовольствие. Он проводил вечера на оперных премьерах и проникал без приглашения на роскошные балы, изучал, как платья ведут себя в движении, как висят драгоценности, как уложены волосы у гостей. Это стало его образованием; так сформировался его демократичный вкус и безудержное жизнелюбие, которые прославили его в эпоху работы фотографом «Нью-Йорк Таймс». Билла взяли под крыло две иконы стиля, он достиг творческого расцвета и стал известным дизайнером. Взяв псевдоним «Уильям Дж.» —  чтобы не позорить родителей — Билл стал одним из самых оригинальных и знаменитых шляпных дизайнеров своей эпохи. То были безмятежные дни, когда мода была для него всем. Голодный, без гроша за душой, он бродил мимо витрин на Пятой авеню, и красивые вещи заменяли ему еду.